Впервые она упоминается в 1831 году с сообщения о том, что в Можайском уезде Московской губернии начала работать городская больница всего на 16 кроватей, и где на попечении трех медиков находились «военные чины».
В 1837 году на месте здания существовали два общественных флигеля, занимаемых начальником инвалидной команды и канцелярией.
В правом крыле здания находились комнаты, занимаемые начальником инвалидной команды, сени с чуланом и кухня. В левом здании - канцелярия и мастерская, сени, цейхгауз (кладовая оружия и амуниции) и сарай с погребом.
Есть данные, что в здании размещался Приказ общественного призрения и при нем – богодельня для престарелых женщин, рассчитанная на 10 человек. Она и была в 1866 году передана губернскому земству.
По проекту 1836 года, на месте одноэтажных флигелей должна была появиться двухэтажная кирпичная больница на 30 кроватей. Точная дата постройки здания неизвестна: возможно его возвели в середине XIX века.
Сегодня Можайская больница - многопрофильное учреждение, включающее в себя поликлиники, женскую консультацию, амбулатории, ФАПов, участковых больницы. Медики учреждения отвечают за здоровье более 91 тысячи человек прикрепленного населения, в том числе - более 11 тысяч детей.
На фото - «Планы и чертежи гражданской архитектуры. Проект здания больницы на 30 кроватей в городе Можайске Московской губернии. Планы, фасад» (1836 г.), а также – «Флигеля инвалидной команды в городе Можайске Московской губернии. План, фасады» («Проект больницы», 1837 г.) из Российского государственного исторического архива (г. Санкт-Петербург).